2000
Le sfilate Trussardi a Milano: la collezione Autunno/Inverno Uomo è alla Scuola Militare di Milano; la collezione Autunno/Inverno Donna è al Grattacielo Pirelli. La collezione Primavera/Estate Donna è realizzata in collaborazione con Philip Treacy, che disegna alcuni straordinari cappelli per il marchio, che vengono presentati a Parigi.Le mostre all'Art Center di Palazzo Trussardi Marino Alla Scala: Joseph Koudelka - Caos, Nicola Trussardi - Unexpected.
2001
Al piano terra di Palazzo Marino Alla Scala inaugura il primo Cafè Trussardi.
Nasce il Casco Trussardi: l'eleganza è al servizio della velocità.
Nasce il profumo Trussardi Phyton Uomo.
La Fondazione Nicola Trussardi (evoluzione naturale dell'Art Center di Palazzo Marino Alla Scala) presenta: Franco Zeffirelli - Opere di Pittura Scenografica, Ingeborg L?scher - Fusion, Michelle Lopez - Adventures in the Skin Trade, Philip Treacy - Unlikely Sculpture, Effetto Natura.
2002
Beatrice Trussardi è Presidente e Amministratore Delegato del Gruppo Trussardi.
Apre la nuova boutique Trussardi a Roma.
Aprono le boutique Trussardi di Shanghai, Herbin e Beijing.Nasce la borsa Gaia.
La Fondazione Nicola Trussardi presenta: Stuart Franklin - Alberi, Ocean North - Formations (la prima mostra di Trussardi in occasione del Salone del Mobile di Milano).
2003
Beatrice Trussardi riceve il Premio ICE - Impresa e Cultura per il suo impegno nella cultura contemporanea.
Beatrice Trussardi riceve il Premio Marisa Bellisario per l'attività imprenditoriale.
Le sfilate Trussardi a Milano: la collezione Primavera/Estate Donna è all'Università Bocconi, realizzata con la collaborazione degli studenti del prestigioso ateneo.
In occasione del Salone del Mobile Trussardi presenta Home Nesting: la grande tradizione artigiana arriva nel centro di Milano.
Massimiliano Gioni è il Direttore Artistico della Fondazione Nicola Trussardi che inizia la sua avventura negli spazi storici e monumentali della città di Milano.
La Fondazione Nicola Trussardi presenta: Panorama Milano, la città vista da 30 creativi; Short Cut di Michael Elmgreen & Ingar Dragset all'Ottagono di Galleria Vittorio Emanuele; If I Had You di Darren Almond a Palazzo della Ragione.
2004
Beatrice Trussardi riceve il premio MontBlanc Arts Patronage Award per il suo impegno come mecenate della cultura contemporanea.
Inaugura la boutique Trussardi a Bratislava in Slovacchia.
Inaugura la boutique Trussardi a Chengdou in Cina.
Trussardi presenta NightShift a Palazzo Trussardi Marino Alla Scala in occasione del Salone del Mobile: una piattaforma culturale aperta ventiquattro ore su ventiquattro. In occasione della riapertura del Teatro Alla Scala, Trussardi presenta la mostra In Scena, Verdi, Muti, La Scala di Gabriella Vigo.
La Fondazione Nicola Trussardi presenta: I Nuovi Mostri sedici giovani artisti italiani per le affissioni di Milano; Untitled di Maurizio Cattelan a Piazza XXIV Maggio; I'll Be Your Mirror, un'invasione di frasi d'artista per la Frieze Art Fair di Londra; Meechfieber di John Bock alla Sala Reale della Stazione Centrale.
2005
Nasce il marchio Tru Trussardi.Beatrice Trussardi viene invitata a far parte del gruppo degli Young Global Leaders del World Economic Forum di Davos.
Le sfilate Trussardi nel mondo: Trussardi partecipa alla Fashion Week di Mosca e sfila sulla portaerei Vikrat a Mumbay in occasione della Festa Italiana in India.
Nasce la borsa La Vie disegnata da Lavinia Borromeo.
In occasione del Salone del Mobile di Milano Trussardi presenta la O'Chair.
La Fondazione Nicola Trussardi presenta: Jet Set Lady di Urs Fischer all'Istituto dei Ciechi; Long Sorrow di Anri Sala al Circolo Filologico Milanese.
2006
Andrea Berton è lo Chef de Il Ristorante Trussardi Alla Scala che riapre dopo profondi lavori di ristrutturazione che lo hanno trasformato in uno degli avamposti della cucina internazionale.
La Fondazione Nicola Trussardi presenta: I Like Things di Martin Creed al Palazzo dell'Arengario; My Religion Is Kindness. Thank You See In The Future di Paola Pivi ai Vecchi Magazzini della Stazione di Porta Genova.
2007
In occasione del Salone del Mobile di Milano viene presentata la mostra del designer inglese Paul Cocksedge.
Il Ristorante Trussardi Alla Scala ottiene la prima stella Michelin.
La Fondazione Nicola Trussardi presenta One of Many di Pawel Althamer alla Palazzina Appiani all'Arena Civica.